| 1988年11月 | 東京都新宿区にワールドトラベルシステム株式会社を設立 |
| 1989年 2月 | 運輸大臣登録一般旅行代理店業第5746号の認可を得て営業開始 ヨーロッパ方面ホールセール開始 |
| 1990年10月 | 運輸大臣登録一般旅行業第992号の 登録認可取得 |
| 1990年11月 | 一般社団法人日本旅行業協会（JATA）正会員への入会 |
| 1991年 3月 | 独自開発した第1世代ホールセール総合管理システム『NEWS』を導入 |
| 1994年 3月 | 東京都新宿区神楽坂一丁目15番地に移転 (株）サニーワールドのアメリカ方面部門とトラベルワールドエキスプレス㈱のアジア・オセアニア方面を統合し、全方面ホールセール開始 |
| 1995年10月 | 大阪営業部 を開設 |
| 1996年12月 | 国際航空運送協会（IATA） 認可取得 自社発券開始 |
| 1997年 5月 | 独自開発した第2世代ホールセール総合管理システム『NAVI』を導入 |
| 2000年 4月 | 株式会社アジェンダと業務提携 |
| 2001年10月 | ｢フリーバード｣（海外個人旅行予約サイト 消費者間取引）のサービス開始 |
| 2002年 4月 | 株式会社サニーワールドより営業権を譲受 |
| 2002年 4月 | ｢フリーバード｣の一般企業サイトへの貸出サービス開始 |
| 2002年 7月 | ｢SkyRep｣（海外航空券オンライン予約サイト 企業間取引）のASPサービス提供開始 |
| 2002年 11月 | ｢SkyRepのXMLデータ提供｣のサービス開始 |
| 2003年 6月 | ｢SR-Joker｣（海外航空券オンライン予約サイト 企業間取引）の貸出サービス開始 |
| 2004年 5月 | ｢SkyRep｣（海外航空券オンライン予約サイト 企業間取引）のホテル予約サービス提供開始 |
| 2004年 9月 | 楽天株式会社と業務提携 |
| 2006年 5月 | ｢SR-Joker｣を海外旅行情報サイト｢リクルートAB-ROAD.net｣へサービス提供開始 |
| 2010年8月 | 東京都新宿区神楽坂二丁目14番地に移転 |
| 2015年9月 | 楽天株式会社（現楽天グループ株式会社）の連結子会社へ |
| 2016年3月 | 本社を現在地（二子玉川ライズ・オフィス）に移転 |
| 2020年5月 | Rakuten Travel Xchange Pte. Ltd.と業務提携し、「SkyRep」によるホテル販売開始 |
| 2020年10月 | 国内航空券販売開始 |
| 2020年12月 | 「SkyRep」において業界初の発券手数料無料プランを提供開始 |
